Trehalose

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Strukturformel
Struktur von Trehalose
Allgemeines
Name Trehalose
Andere Namen
  • 1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid
  • 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3,4,5-triol
  • Mykose
Summenformel C12H22O11
CAS-Nummer
  • 99-20-7 (α,α-D-Trehalose)
  • 585-91-1 (α,β-D-Trehalose)
  • 6138-23-4 (α,β-D-Trehalose-Dihydrat)
  • 499-23-0 (β,β-D-Trehalose)
  • 25018-27-3 (Trehalose-octaacetat)
PubChem 7427
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 214–216 °C (α,α-D-Trehalose)[2]
  • 149 °C (α,β-D-Trehalose)[2]
  • 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Dihydrat

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trehalose (auch Mykose genannt) ist ein Disaccharid (veraltet Zweifachzucker), der aus zwei α,α'-1,1-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nicht-reduzierenden Zuckern.

Vorkommen[Bearbeiten]

Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. In Pflanzen ist es einer der Reservestoffe. Es kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glucose abgebaut werden.

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. Corynebakterien und Mycobakterien bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von Glycolipiden in ihre äußerste Zellwandschicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.[3][4]

Funktion/Anwendungen[Bearbeiten]

Trehalose wird auch als natürliches Frostschutzmittel bezeichnet. Bei Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.[5][6]

Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch Hypoglykämie zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.[7]

Literatur[Bearbeiten]

  • Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling. In: Int J Mol Sci. 10, Nr. 9, September 2009, S. 3793–810. doi:10.3390/ijms10093793. PMID 19865519. PMC: 2769160 (freier Volltext).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  2. a b c d e Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Jain NK, Roy I: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci.. 18, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36. doi:10.1002/pro.3. PMID 19177348. PMC: 2708026 (freier Volltext).
  4. Tropis M, Meniche X, Wolf A, et al.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J Biol Chem. 280, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–85. doi:10.1074/jbc.M502104200. PMID 15901732.
  5. Prog Biophys Mol Biol. 2006 Oct;92(2):258–67.
  6. Liver Transplantation 2007, 13: 38–45.
  7. Wegener G, Tschiedel V, Schlöder P, Ando O: The toxic and lethal effects of the trehalase inhibitor trehazolin in locusts are caused by hypoglycaemia. In: J. Exp. Biol.. 206, Nr. Pt 7, April 2003, S. 1233–1240. PMID 12604583.

Weblinks[Bearbeiten]

Wissenschaft Online: Trehalose