Triflumizol

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Strukturformel
Strukturformel von Triflumizol
Allgemeines
Name Triflumizol
Andere Namen
  • (1E)-N-[4-Chlor-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethan-1-imin
  • (E)-4-Chlor-α,α,α-trifluor-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxyethyliden)-o-toluidin
  • 1-{(1E)-1-[4-Chlor-2-((trifluormethyl)Phenyl)imino]-2-propoxyethyl}-1H-imidazol
  • Condor
  • Duotop
  • Trifmine
  • Procure
Summenformel C15H15ClF3N3O
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68694-11-1
EG-Nummer (Listennummer) 614-708-8
ECHA-InfoCard 100.123.922
PubChem 91699
Wikidata Q2519096
Eigenschaften
Molare Masse 345,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

63 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 150 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0105 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflumizol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triflumizol kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid, 4-Chlor-2-(trifluormethyl)anilin, Propanol, Phosgen und Imidazol gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triflumizol wird als Fungizid verwendet, es wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Ergosterinsynthese. Der Wirkstoff wurde 1986 von Nippon Sōda eingeführt.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2008, Triflumizol wegen Bedenken hinsichtlich der Anwendersicherheit nicht in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem neuen Antrag wurde 2010 entschieden, Triflumizol für „Anwendungen als Fungizid auf künstlichen Substraten in Gewächshäusern“ zuzulassen, sofern beim Ausbringen zusätzliche Schutzkleidung getragen wird.[5] In Deutschland, Schweiz und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Triflumizol zugelassen. Zulassungen gibt es in Belgien und den Niederlanden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triflumizol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.
  2. ↑ a b Eintrag zu Triflumizol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu triflumizole (ISO); (1E)-N-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethanimine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Richtlinie 2010/27/EU der Kommission vom 23. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Triflumizol.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumizole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
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