Trimethyloxoniumtetrafluoroborat

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat
Allgemeines
Name Trimethyloxoniumtetrafluoroborat
Summenformel C3H9BF4O
CAS-Nummer 420-37-1
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 147,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sublimationspunkt

202–203 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethyloxoniumtetrafluoroborat, [(CH3)3O+ BF4] ist ein starkes Alkylierungsreagenz, das zu den Meerwein-Salzen (benannt nach dem deutschen Chemiker Hans Meerwein) gehört. Gelegentlich wird es auch schlicht als Meerwein-Salz bezeichnet, was aber nicht eindeutig ist.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Das Trimethyloxoniumtetrafluoroborat kann durch die Reaktion von Dimethylether mit Methyliodid und Silbertetrafluoroborat gewonnen werden. Zunächst reagiert hierbei der Ether mit Methyliodid zu Trimethyloxoniumiodid. Dieses wird dann in situ mit Silbertetrafluoroborat unter Ausfällung von Silberiodid zum Trimethyloxoniumtetrafluoroborat umgesetzt.[4]

Synthese von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei Trimethyloxoniumtetrafluoroborat handelt es sich um einen farblosen Feststoff, der bei 202–203 °C sublimiert. Es reagiert heftig mit Wasser unter Bildung einer sauren Lösung.

Reaktionen[Bearbeiten]

Trimethyloxoniumtetrafluoroborat zersetzt sich in heftiger Reaktion in Wasser zu Dimethylether, Methanol und Tetrafluorborsäure.

\mathrm{[(CH_3)_3O]^+[BF_4]^- + \ H_2O \longrightarrow} \mathrm{(CH_3)_2O + \ CH_3OH + \ HBF_4}

Es ist ein sehr starkes Methylierungsagens, das beispielsweise bei der Synthese von Fischer-Carbenen Anwendung finden kann. Die intermediär gebildete Lithiumverbindung wird hier unter Bildung eines Fischer-Carbens mit Trimethyloxoniumtetrafluoroborat methyliert.

Beispiel der Anwendung von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat bei der Synthese eines Fischer-Carbenes

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Trimethyloxoniumtetrafluoroborat bei Merck, abgerufen am 22. April 2010.
  2. a b Datenblatt Trimethyloxonium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. G. A. Olah, H. Doggweiler, J. D. Felberg: "Onium Ylide Chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium Ylides", in: J. Org. Chem., 1984, 49 (12), S. 2112–2116; doi:10.1021/jo00186a006.

Literatur[Bearbeiten]