Tropan
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Tropan | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15N | ||||||
| CAS-Nummer | 529-17-9 | ||||||
| PubChem | 637986 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 125,211 g·mol−1 | ||||||
| Dichte |
0,9307 g·cm-3[1] |
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| Siedepunkt |
162-164 °C[2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Tropan ist eine bicyclische, organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden[4] enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.
Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]
Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succindialdehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.[5] Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin[6] oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.[7].
Grundgerüst[Bearbeiten]
Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.
Einzelnachweise[Bearbeiten]
- ↑ v. Auwers: in J. Prakt. Chem. 105 (1922) 110.
- ↑ Imbach, J-L.; Katritzky, A.R.; Kolinski, R.A.: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile in J. Chem. Soc. B, 1966, 556–562, doi:10.1039/J29660000556.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ Hauptmann, S.; Graefe, J.; Remane, H.: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grumndstoffindustrie Leipzig 1980, S. 624.
- ↑ Wagner, P.; Nakagawa, Y.; Lee, G.S.; Davis, M.E.; Elomari, S.; Medrud, R. C.; Zones, S. I.: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39 in J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 263–273 doi:10.1021/ja990722u.
- ↑ Wysocka, W.: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives in Heterocycles 19 (1982) 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.
