Tropan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Tropan
Allgemeines
Name Tropan
Andere Namen
  • 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan
Summenformel C8H15N
CAS-Nummer 529-17-9
PubChem 637986
Eigenschaften
Molare Masse 125,211 g·mol−1
Dichte

0,9307 g·cm-3[1]

Siedepunkt

162-164 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tropan ist eine bicyclische, organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden[4] enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succindialdehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.[5] Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin[6] oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.[7].

Tropane synthesis01.svg

Grundgerüst[Bearbeiten]

Tropan-Grundgerüst (Nortropan, Mitte) im Vergleich zu Pyrrolidin (links) und Piperidin (rechts).

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. v. Auwers: in J. prakt. Chemie 105 (1922) 110.
  2. Imbach, J-L.; Katritzky, A.R.; Kolinski, R.A.: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile in J. prakt. Chemie B, 1966, 556–562, doi:10.1039/J29660000556.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag: Tropan-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  5. Hauptmann, S.; Graefe, J.; Remane, H.: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 624.
  6. Wagner, P.; Nakagawa, Y.; Lee, G.S.; Davis, M.E.; Elomari, S.; Medrud, R. C.; Zones, S. I.: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39 in J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 263–273 doi:10.1021/ja990722u.
  7. Wysocka, W.: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives in Heterocycles 19 (1982) 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.