Valinomycin

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Strukturformel
Struktur von Valinomycin
Allgemeines
Name Valinomycin
Andere Namen

Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl- D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl)

Summenformel C54H90N6O18
CAS-Nummer 2001-95-8
PubChem 5649
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1111,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

4 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Struktur[Bearbeiten]

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert.[5][6] Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.[7]

Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung[Bearbeiten]

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

Referenzen[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Valinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  2. a b Eintrag Valinomycin bei ChemIDplus
  3. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rose Lars und Jenkins ATA: The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. In: Bioelectrochem.. 70, Nr. 2, 2007, S. 387–393. PMID 16875886
  6. Cammann K: Ion-selective bulk membranes as models. In: Top. Curr. Chem.. 128, 1985, S. 219–258.
  7. Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A: Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. In: J Cell Physiol. 206, Nr. 2, 2006, S. 347–353. PMID 16110491

Weblinks[Bearbeiten]