Zopiclon

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Strukturformel
Zopiclone Enantiomers Structural Formulae.png
1:1-Gemisch der Stereoisomeren: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Zopiclon
Andere Namen
  • (RS)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • DL-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • (±)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • rac-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
Summenformel C17H17ClN6O3
CAS-Nummer 43200-80-2
PubChem 5735
ATC-Code

N05CF01

DrugBank APRD00356
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum Sedativum Tranquilizer

Eigenschaften
Molare Masse 388,81 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff[1]

Schmelzpunkt

178 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​361
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/37/38​‐​62
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

827 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zopiclon ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Cyclopyrrolone. Zopiclon wirkt in geringen Dosen schlafanstoßend – in hohen Dosen schlaferzwingend. Auch wirkt es anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend. In Deutschland wurde der Wirkstoff im März 1994 zugelassen.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Zopiclon ist chemisch gesehen ein Cyclopyrrolon-Derivat, welches das einzige zugelassene Sedativum der Cyclopyrrolone darstellt. Vom Wirkprofil betrachtet zählt es zu der Gruppe der selektiven Benzodiazepinrezeptoragonisten. Pharmakologisch wird es als Sedativum neuer Generation – als Z-Drug – klassifiziert.

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Zopiclon wird nach oraler Einnahme schnell resorbiert und in das Zentralnervensystem aufgenommen. Bereits nach einer Stunde ist die Maximale Plasmakonzentration von 0,02 - 0,06 µg/ml erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt 80%. Zopiclon bindet an die α1-Untereinheit des GABA-Rezeptors an. Durch diese Selektivität wird die Wirkung der Neurotransmitter exzessiv verstärkt. Der Wirkstoff imitiert also das Wirkprofil des Botenstoffs γ-Aminobuttersäure am Rezeptor. Diese Verstärkung am GABA-Rezeptor tritt vorrangig lokal im Cortex cerebri und Cerebellum, jedoch nicht in anderen peripheren Rezeptorsystemen auf. Die Halbwertszeit beträgt 5 Stunden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein hohes psychisches und körperliches Suchtpotenzial, ähnlich wie Benzodiazepine. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als mehrere Tage verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen erlaubt.[3][4]

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Zopiclon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) ist pharmakologisch aktiv.[5]

Arzneilich verwendet werden sowohl das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) als auch das reine Eszopiclon.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), diverse Generika (D)

Das reine (S)-Zopiclon (Eszopiclon) ist nur in den USA als Schlafmittel unter dem Namen Lunesta zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. World Health Organisation – Assessment of Zopiclone (PDF-Datei; 199 kB).
  4. Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie von Otto Benkert,Hanns Hippius.
  5. Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine (Dissertation, Hamburg 2009) (PDF-Datei; 1,91 MB).
  6. FDA approved labeling text for LUNESTA® (eszopiclone) 2008 (PDF-Datei; 180 kB).

Weblinks[Bearbeiten]

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