„Cymoxanil“ – Versionsunterschied

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Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref>
Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref>


Cymoxanil hat eine starke [[kurativ]]e (heilende) Wirkung.<ref>{{Literatur | Autor=Jean-Luc Genet, Olivier Vincent | Titel=Sensitivity of European populations to cymoxanil | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=55 | Nummer=2 | Jahr=1999 | Monat=02 | Seiten=129–136 | Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1002/(sici)1096-9063(199902)55:2%3C129::aid-ps884%3E3.0.co;2-h PDF] | DOI=10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H }}</ref>
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== Zulassung ==
== Zulassung ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:10 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Cymoxanil
Allgemeines
Name Cymoxanil
Andere Namen
  • 2-Cyan-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid
  • Curzate
Summenformel C7H10N4O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57966-95-7
PubChem 5364079
Wikidata Q1147902
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

160−161 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd​‐​302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Cymoxanil kann durch Nitrierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[6] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]

Verwendung

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[6] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4]

Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[7]

Zulassung

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57966-95-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  7. ↑ Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H (PDF).
  8. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe
  9. ↑ Vorlage:PSM.
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