„Cymoxanil“ – Versionsunterschied

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Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref>
Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref>


Cymoxanil hat eine starke [[kurativ]]e (heilende) Wirkung.<ref>{{Literatur | Autor=Jean-Luc Genet, Olivier Vincent | Titel=Sensitivity of European populations to cymoxanil | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=55 | Nummer=2 | Jahr=1999 | Monat=02 | Seiten=129–136 | Online=[http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1002/(sici)1096-9063(199902)55:2%3C129::aid-ps884%3E3.0.co;2-h PDF] | DOI=10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H }}</ref>
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== Zulassung ==
== Zulassung ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:10 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Cymoxanil
Allgemeines
Name Cymoxanil
Andere Namen
  • 2-Cyan-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid
  • Curzate
Summenformel C7H10N4O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57966-95-7
PubChem 5364079
Wikidata Q1147902
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

160−161 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd​‐​302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Cymoxanil kann durch Nitrierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[6] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]

Verwendung

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[6] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4]

Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[7]

Zulassung

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57966-95-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  7. ↑ Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H (PDF).
  8. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe
  9. ↑ Vorlage:PSM.
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