„Cymoxanil“ – Versionsunterschied
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Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref> |
Cymoxanil wird als Fungizid gegen [[Eipilze|Oomycota]], insbesondere gegen [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] und [[Kraut- und Knollenfäule]].<ref name="HSDB" /> Es wurde von [[DuPont]] entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 865 }} | Seiten = 865 }}</ref> |
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Cymoxanil hat eine starke [[kurativ]]e (heilende) Wirkung.<ref>{{Literatur | Autor=Jean-Luc Genet, Olivier Vincent | Titel=Sensitivity of European populations to cymoxanil | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=55 | Nummer=2 | Jahr=1999 | Monat=02 | Seiten=129–136 | Online=[http://libgen. |
Cymoxanil hat eine starke [[kurativ]]e (heilende) Wirkung.<ref>{{Literatur | Autor=Jean-Luc Genet, Olivier Vincent | Titel=Sensitivity of European populations to cymoxanil | Sammelwerk=[[Pesticide Science]] | Band=55 | Nummer=2 | Jahr=1999 | Monat=02 | Seiten=129–136 | Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/(sici)1096-9063(199902)55:2%3C129::aid-ps884%3E3.0.co;2-h PDF] | DOI=10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H }}</ref> |
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== Zulassung == |
== Zulassung == |
Version vom 9. Oktober 2015, 15:10 Uhr
Strukturformel | ||||||||||
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![]() | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Cymoxanil | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H10N4O3 | |||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 198,18 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
Dichte |
1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.
Gewinnung und Darstellung
Cymoxanil kann durch Nitrierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Cymoxanil_synthesis.svg/500px-Cymoxanil_synthesis.svg.png)
Eigenschaften
Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[6] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]
Verwendung
Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[6] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4]
Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[7]
Zulassung
Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 57966-95-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ a b c Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H (PDF).
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe
- ↑ Vorlage:PSM.