Cymoxanil

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Strukturformel
Strukturformel von Cymoxanil
Allgemeines
Name Cymoxanil
Andere Namen
  • 2-Cyan-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid
  • Curzate
Summenformel C7H10N4O3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57966-95-7
EG-Nummer 261-043-0
ECHA-InfoCard 100.055.476
PubChem 5364079
Wikidata Q1147902
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

160–161 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361fd​‐​373​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cymoxanil kann durch Nitrierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.[4][6]

Synthese von Cymoxanil

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[7] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.[7] Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.[4]

Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9]

In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich sowie der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Cymoxanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2014.
  4. a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 22. Oktober 2012 (online auf PubChem).
  8. Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H.
  9. Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cymoxanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.