„Cinmethylin“ – Versionsunterschied

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Cinmethylin kommt als [[Racemat]] zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.<ref name="Römpp"/>
Cinmethylin kommt als [[Racemat]] zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.<ref name="Römpp"/>


Version vom 9. Oktober 2015, 15:18 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Cinmethylin
1:1-Gemisch der (1S,2R,4R)-Form (oben) und der (1R,2S,4S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Cinmethylin
Andere Namen
  • exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan
  • (1R,2S,4S)-rel-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan
  • (1R*,2S*,4S*)-(±)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan
  • (1RS,2SR,4SR)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C18H26O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1], das technische Produkt ist bernsteinfarben[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87818-31-3
PubChem 91745
Wikidata Q14625376
Eigenschaften
Molare Masse 274,398 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,015 g·cm−3[1]

Siedepunkt

313 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,063 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​411
P: 273[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinmethylin ist eine chemische Verbindung, die als Vorauflaufherbizid Verwendung fand. Es ist ein Derivat des natürlichen Terpens 1,4-Cineol. Cinmethylin wirkt durch Hemmung der Tyrosinaminotransferase (TAT) im Tyrosinstoffwechsel, welche zur Synthese von Plastochinonen und Tocopherolen benötigt wird.[5] Cinmethylin kommt als Racemat zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.[2]

Gewinnung und Darstellung

Cinmethylin kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von α-Terpinen mit tert-Butylhydroperoxid und 2-Methylbenzylchlorid gewonnen werden.[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Cinmethylin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln.[7]

In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cinmethylin als Wirkstoff enthält.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Grayson, Williams, Freehauf, Pease, Ziesel, Sereno, Reinsfelder: The physical and chemical properties of the herbicide cinmethylin (SD 95481). In: Pesticide Science. Band 21, Nr. 2, 1987, S. 143–153, doi:10.1002/ps.2780210207.
  2. ↑ a b Eintrag zu Cinmethylin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. ↑ a b c d Eintrag zu exo-(+/-)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Datenblatt Cinmethylin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Klaus Grossmann, Johannes Hutzler, Stefan Tresch, Nicole Christiansen, Ralf Looser, Thomas Ehrhardt: On the mode of action of the herbicides cinmethylin and 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazolines: putative inhibitors of plant tyrosine aminotransferase. In: Pest Management Science. Band 68, Nr. 3, 2011, S. 482–492, doi:10.1002/ps.2319.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ EU Pesticides Database: Active Substance – kein Eintrag Cinmethylin, abgerufen am 5. Oktober 2013.
  8. ↑ Vorlage:PSM.
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