„Mepiquat-chlorid“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:25 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Mepiquat-chlorid
Allgemeines
Name Mepiquat-chlorid
Andere Namen
  • 1,1-​Dimethylpiperidiniumchlorid
  • Pix
Summenformel C7H16ClN
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 15302-91-7 (Mepiquat)
  • 24307-26-4 (Mepiquat-chlorid)
PubChem 62781
Wikidata Q17048488
Eigenschaften
Molare Masse 149,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich ab 285 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273[2]
Toxikologische Daten

464 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepiquat-chlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.[1]

Gewinnung und Darstellung

Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden[3]

Verwendung

Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.[1]

Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal)[4] oder dem Fungizid Metconazol (Carax)[5] zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.[1]

Toxikologie

Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.[1]

Zulassung

Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6] Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Mepiquat chloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x (PDF).
  5. PSM-Zulassungsbericht Carax
  6. Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
  7. Vorlage:PSM.