„Bronopol“ – Versionsunterschied

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'''Bronopol''' (''2-​Brom-​2-​nitro-​1,3-​propandiol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diole]], die [[Bakteriostatikum|bakteriostat]] und [[Desinfektion|desinfizierend]] wirkt.
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'''Bronopol''' (''2-​Brom-​2-​nitro-​1,3-​propandiol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diole]], die [[Bakteriostatikum|bakteriostat]] und [[Desinfektion|desinfizierend]] wirkt. Sie wurde ursprünglich als [[Konservierungsmittel]] für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in [[Haarwaschmittel]]n und [[Kosmetik]]a entwickelt. Die [[Minimale Hemm-Konzentration]] (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird mit es einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.<ref name=schülke>[http://www.schuelke.com/download/pdf/SM_Bronopol_ZTM_P_HH_DE%282%29.PDF Datenblatt] (PDF; 68&nbsp;kB) von [[Schülke & Mayr]]</ref> Es ist besonders wirksam gegen [[Pseudomonas aeruginosa]].<ref name=dose>{{Literatur | Autor = S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain) | Titel = The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404-808-1 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = PFsz75CNFw0C | Seite = 723 }} | Seiten = 723 }}</ref>


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Bronopol wird durch [[Bromierung]] von [[Di(hydroxymethyl)nitromethan]], welches sich von [[Nitromethan]] ableitet, gewonnen.<ref>Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" S.6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a17_401.pub2}}.</ref>
Bronopol wird durch [[Bromierung]] von [[Di(hydroxymethyl)nitromethan]], welches sich von [[Nitromethan]] ableitet, gewonnen.<ref>Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" S.6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a17_401.pub2}}.</ref>


== Verwendungshinweise ==
== Verwendung ==
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Bronopol wurde ursprünglich als [[Konservierungsmittel]] für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in [[Haarwaschmittel]]n und [[Kosmetik]]a entwickelt. Die [[Minimale Hemm-Konzentration]] (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird mit es einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.<ref name=schülke>[http://www.schuelke.com/download/pdf/SM_Bronopol_ZTM_P_HH_DE%282%29.PDF Datenblatt] (PDF; 68&nbsp;kB) von [[Schülke & Mayr]]</ref> Es ist besonders wirksam gegen [[Pseudomonas aeruginosa]].<ref name=dose>{{Literatur | Autor = S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain) | Titel = The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404-808-1 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = PFsz75CNFw0C | Seite = 723 }} | Seiten = 723 }}</ref>

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von [[Formaldehyd]].<ref>{{Literatur|Autor=Mustapha Kireche, Jean-Luc Peiffer, Diane Antonios, Isabelle Fabre, Elena Giménez-Arnau, Marc Pallardy, Jean-Pierre Lepoittevin, Jean-Claude Ourlin|Titel=Evidence for Chemical and Cellular Reactivities of the Formaldehyde Releaser Bronopol, Independent of Formaldehyde Release|Sammelwerk=[[Chemical Research in Toxicology]]|Band=24|Nummer=12|Verlag=|Jahr=2011|Monat=12|Tag=19|Seiten=2115–2128|DOI=10.1021/tx2002542|Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1021/tx2002542 PDF]}}</ref>

Aluminium und Stoffe mit einer [[Thiole|Mercaptogruppe]] (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab.
Aluminium und Stoffe mit einer [[Thiole|Mercaptogruppe]] (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab.


== Sicherheit ==
== Sicherheit ==
Bronopol kann zur Bildung von [[Nitrosamine]]n führen.
Bronopol kann zur Bildung von [[Nitrosamine]]n führen.<ref>SCCS: [http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_090.pdf Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products], S. 18</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 6. November 2015, 11:16 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Bronopol
Allgemeines
Name Bronopol
Andere Namen
  • BNPD
  • BNPK
  • Bronocot
  • Falisolan
  • 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol
Summenformel C3H6BrNO4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-51-7
PubChem 2450
Wikidata Q2462902
Eigenschaften
Molare Masse 199,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130−133 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (250 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bronopol (2-​Brom-​2-​nitro-​1,3-​propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostat und desinfizierend wirkt.

Gewinnung und Darstellung

Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.[3]

Verwendung

Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird mit es einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.[4] Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.[5]

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd.[6]

Aluminium und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab.

Sicherheit

Bronopol kann zur Bildung von Nitrosaminen führen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 52-51-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c d Datenblatt 2-​Bromo-​2-​nitro-​1,3-​propanediol, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" S.6 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
  4. ↑ Datenblatt (PDF; 68 kB) von Schülke & Mayr
  5. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Mustapha Kireche, Jean-Luc Peiffer, Diane Antonios, Isabelle Fabre, Elena Giménez-Arnau, Marc Pallardy, Jean-Pierre Lepoittevin, Jean-Claude Ourlin: Evidence for Chemical and Cellular Reactivities of the Formaldehyde Releaser Bronopol, Independent of Formaldehyde Release. In: Chemical Research in Toxicology. Band 24, Nr. 12, 19. Dezember 2011, S. 2115–2128, doi:10.1021/tx2002542 (PDF).
  7. ↑ SCCS: Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products, S. 18
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