„Dibenzyltoluol“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
P-Sätze korrigiert
Vorlage:Literatur
Zeile 1: Zeile 1:
{{Infobox Chemikalie
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dibenzyltoluene.tif|180px|Struktur von Dibenzyltoluol]]
| Strukturformel = [[Datei:Dibenzyltoluene.tif|200px|Struktur von Dibenzyltoluol]]
| Suchfunktion = C21H20
| Suchfunktion = C21H20
| Andere Namen = * Dibenzylmethylbenzol
| Andere Namen = * Dibenzylmethylbenzol
Zeile 10: Zeile 10:
| Molare Masse = 272,38 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Molare Masse = 272,38 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = flüssig
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,044 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C) <ref name="Muelleretal">K. Müller, K. Stark, V.N. Emel'yanenko, M. A. Varfolomeev, D. H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, C. Schick, S. P. Verevkin, W. Arlt, „Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives”, Ind. Eng. Chem. Res., 2015, 54 (32), pp 7967–7976, [[doi: 10.1021/acs.iecr.5b01840]].</ref>
| Dichte = 1,044 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="LOHC">{{Literatur|Autor=Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt|Titel=Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives|Sammelwerk=[[Industrial & Engineering Chemistry Research]]|Band=54|Nummer=32|Verlag=|Jahr=2015|Monat=08|Tag=19|Seiten=7967–7976|DOI=10.1021/acs.iecr.5b01840}}</ref>
| Siedepunkt = 356,7 °C<ref>[http://www.chemnet.com/dict/dict--26898-17-9--en.html chemnet.com].</ref>
| Siedepunkt = 356,7 °C
| Dampfdruck = 10 [[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 140 °C<ref name="Muelleretal"/>
| Dampfdruck = 10 [[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 140 °C<ref name="LOHC" />
| Quelle GHS-Kz = {{CLP|CAS=26898-17-9|ZVG=492182}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="CLP">{{CLP|CAS=26898-17-9|ZVG=492182}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| GHS-Signalwort = Gefahr
Zeile 20: Zeile 20:
| P = {{P-Sätze|273|301+330+331|310|405}}
| P = {{P-Sätze|273|301+330+331|310|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle GefStKz = {{CLP|CAS=26898-17-9|ZVG=492182}}
| Quelle GefStKz = <ref name="CLP" />
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|N}}
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|N}}
| R = {{R-Sätze|50|53}}
| R = {{R-Sätze|50|53}}
Zeile 29: Zeile 29:


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Dibenzyltoluol findet vor allem Anwendung als [[Wärmeträger]]öl. Es kann für den Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden.
Dibenzyltoluol findet vor allem Anwendung als [[Wärmeträger]]öl. Es kann für den Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden. Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als [[Flüssige Organische Wasserstoffträger|flüssiger organischer Wasserstoffträger]] (LOHC) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten. Dabei wird der Wasserstoff durch eine [[Hydrierung]]sreaktion chemisch an den Träger gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine [[Dehydrierung]]sreaktion wieder freigesetzt werden.<ref>{{Literatur
| Autor=Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid
Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als Trägersubstanz für die [[Wasserstoffspeicherung]] ([[LOHC]]) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten. Dabei wird der Wasserstoff durch eine [[Hydrierung]]sreaktion chemisch an den Träger gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine [[Dehydrierung]]sreaktion wieder freigesetzt werden.<ref>N. Brückner, K. Obesser, A. Bösmann, D. Teichmann, W. Arlt, J. Dungs, P. Wasserscheid, “Evaluation of Industrially Applied Heat‐Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems”, ChemSuSChem, 7, 1, 2014, 229-235, [[doi: 10.1002/cssc.201300426]].</ref>
| Titel=Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems
| Sammelwerk=[[ChemSusChem]]
| Band=7
| Nummer=1
| Jahr=2014
| Seiten=229–235
| DOI=10.1002/cssc.201300426
| Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1002/cssc.201300426 PDF]
}}</ref>


== Herstellung ==
== Herstellung ==
{{Belege}}
Dibenzyltoluol wird in einer zweistufigen Synthese aus [[Toluol]] hergestellt. Dabei reagiert Toluol zunächst mit [[Chlor]] zu [[Benzylchlorid]] und [[Chlorwasserstoff]]. Das Benzylchlorid wird anschließend mit Toluol zu Dibenzylchlorid umgesetzt.
Dibenzyltoluol wird in einer zweistufigen Synthese aus [[Toluol]] hergestellt. Dabei reagiert Toluol zunächst mit [[Chlor]] zu [[Benzylchlorid]] und [[Chlorwasserstoff]]. Das Benzylchlorid wird anschließend mit Toluol zu [[Dibenzylchlorid]] umgesetzt.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 6. November 2015, 19:56 Uhr

Strukturformel
Struktur von Dibenzyltoluol
Allgemeines
Name Dibenzyltoluol
Andere Namen
  • Dibenzylmethylbenzol
  • Marlotherm SH
Summenformel C21H20
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26898-17-9
PubChem 3034397
Wikidata Q22668712
Eigenschaften
Molare Masse 272,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,044 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

356,7 °C

Dampfdruck

10 Pa bei 140 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 273​‐​301+330+331​‐​310​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzyltoluol ist eine organisch-chemische Verbindung. Es liegt in der Praxis zumeist als eine Mischung verschiedener Isomere vor. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit.

Verwendung

Dibenzyltoluol findet vor allem Anwendung als Wärmeträgeröl. Es kann für den Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden. Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als flüssiger organischer Wasserstoffträger (LOHC) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten. Dabei wird der Wasserstoff durch eine Hydrierungsreaktion chemisch an den Träger gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine Dehydrierungsreaktion wieder freigesetzt werden.[4]

Herstellung

Dieser Artikel oder nachfolgende Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (beispielsweise Einzelnachweisen) ausgestattet. Angaben ohne ausreichenden Beleg könnten demnächst entfernt werden. Bitte hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und gute Belege einfügst.

Dibenzyltoluol wird in einer zweistufigen Synthese aus Toluol hergestellt. Dabei reagiert Toluol zunächst mit Chlor zu Benzylchlorid und Chlorwasserstoff. Das Benzylchlorid wird anschließend mit Toluol zu Dibenzylchlorid umgesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 26898-17-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840.
  3. ↑ a b Vorlage:CLP
  4. ↑ Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426 (PDF).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Dibenzyltoluol&oldid=147775309“