6-Methylcumarin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 6-Methylcumarin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
303 °C (967 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate.
Gewinnung und Darstellung
6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.[1]
Eigenschaften
6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.[3][1] Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.[4][1]
Sicherheitshinweise
6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.[5][6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Methyl coumarin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ gesundheit.de: Waldmeister
- ↑ Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe, abgerufen am 4. Juni 2012.
- ↑ alles-zur-allergologie.de: Cumarin
- ↑ Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, 2005, S. 136–138, PMID 16242086.