1,1-Dichlorethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,1-Dichlorethan
Andere Namen
  • Ethylidendichlorid
  • Ethylidenchlorid
  • R-150a
Summenformel C2H4Cl2
CAS-Nummer 75-34-3
PubChem 6365
Kurzbeschreibung

chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−98 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck

243 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4164 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/37​‐​52/53
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​61
MAK
  • DFG: 410 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 400 mg·m−3[6]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−158,4 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Herstellung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan ist Bestandteil vieler Verpackungsmaterialien und Plastikverpackungen.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-34-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.