1,1-Dichlorethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,1-Dichlorethan
Andere Namen
  • Ethylidendichlorid
  • Ethylidenchlorid
  • R-150a
Summenformel C2H4Cl2
Kurzbeschreibung

chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-34-3
EG-Nummer 200-863-5
ECHA-InfoCard 100.000.785
PubChem 6365
Wikidata Q161282
Eigenschaften
Molare Masse 98,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−98 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck
  • 243 hPa (20 °C)[1]
  • 371 hPa (30 °C)[1]
  • 548 hPa (40 °C)[1]
  • 787 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4164 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 410 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 400 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−158,4 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan ist Bestandteil vieler Verpackungsmaterialien und Plastikverpackungen.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.