1,2-Benzochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzochinon
Allgemeines
Name 1,2-Benzochinon
Andere Namen
  • ortho-Chinon
  • o-Benzochinon
  • Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion
Summenformel C6H4O2
Kurzbeschreibung

geruchloser roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 583-63-1
PubChem 11421
Wikidata Q402601
Eigenschaften
Molare Masse 108,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–70 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Benzol, Alkohol und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.[4]

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
  4. a b Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett.. 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. PMC 1557836 (freier Volltext).
  5. Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).