1,2-Benzochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzochinon
Allgemeines
Name 1,2-Benzochinon
Andere Namen
  • ortho-Chinon
  • o-Benzochinon
  • Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion
Summenformel C6H4O2
Kurzbeschreibung

geruchloser roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-63-1
EG-Nummer 812-469-6
ECHA-InfoCard 100.243.463
PubChem 11421
Wikidata Q402601
Eigenschaften
Molare Masse 108,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–70 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​341​‐​351
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.[4]

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
  3. Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
  4. a b Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett.. 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. PMC 1557836 (freier Volltext).
  5. Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).