1,2-Dimethylhydrazin

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dimethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,2-Dimethylhydrazin
Andere Namen
  • SDMH
  • Symmetrisches Dimethylhydrazin
Summenformel C2H8N2
CAS-Nummer 540-73-8
PubChem 1322
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−9 °C[1]

Siedepunkt

81 °C (1004 hPa)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4209 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​23/24/25​‐​51/53
S: 45​‐​53​‐​61
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

52,7 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, dessen Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Es ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.[1] In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.[8]

Umwelt und Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift.[1] In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.
  3. Eintrag zu 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  8. J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
  9. D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668