1,1-Dimethylhydrazin

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Strukturformel
Struktur von 1,1-Dimethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,1-Dimethylhydrazin
Andere Namen
  • UDMH
  • Unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH)
  • N,N-Dimethylhydrazin
Summenformel C2H8N2
CAS-Nummer 57-14-7
PubChem 5976
Kurzbeschreibung

farblose, aminartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−58 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck

164 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4075 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​314​‐​335​‐​350​‐​411
P: 201​‐​210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​23/25​‐​34​‐​51/53
S: 45​‐​53​‐​61
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

48,9 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Dimethylhydrazin (abk. UDMH für Unsymmetrisches Dimethylhydrazin) ist ein zweifach methyliertes Derivat des Hydrazins. Im Gegensatz zum symmetrischen Dimethylhydrazin (1,2-Dimethylhydrazin) sind hier beide Methylgruppen am selben Stickstoffatom gebunden.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dimethylhydrazin wird seit den 1950er Jahren aufgrund seiner guten Lagerfähigkeit als Raketentreibstoff verwendet. Als Oxidationsmittel dient dazu heute meistens Distickstofftetroxid, davor wurde oft Salpetersäure verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

UDMH ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die an der Luft raucht. Die Dämpfe von 1,1-Dimethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Es hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 0,56·10−3 Pa·s.

Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks und seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber Ozon) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten; es erfolgt ein schneller Abbau.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Chemiefasern.
  • Als Gasabsorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefeldioxid.
  • 1,1-Dimethylhydrazin ist die brennbare Komponente (Heptyl, russ.) flüssiger hypergolischer Raketentreibstoffe, wenn es zusammen mit den Oxidatoren Distickstofftetroxid (Amyl, russ.) oder RFNA (rauchende Salpetersäure, AK-27I oder Mélange, russ.) verwendet wird. Die Trägerrakete Proton verwendet 1,1-Dimethylhydrazin als Treibstoff mehrerer bzw. aller Stufen, was bei Fehlstarts zu Verseuchungen im Absturzgebiet führt. Im 1. Golfkrieg eingesetzte sowjetische Scud-Raketen enthielten je 1000 kg UDMH und 3500 kg RFNA.
  • 1,1-Dimethylhydrazin wird nicht nur pur, sondern auch gemischt mit Hydrazin als Raketentreibstoff verwendet.[9] Bekannte Gemische mit verschiedener Konzentration der beiden Bestandteile zueinander sind Aerozin 50[10] und UH 25.

Physiologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1-Dimethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als krebserzeugend erwiesen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu N,N-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu N,N-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-14-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2004.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  9. Rudolf Meyer: Explosivstoffe, 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 92–93.
  10. Rudolf Meyer: Explosivstoffe, 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 5.