1,5-Dibrompentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-24-0 ECHA-InfoCard 100.003.500 PubChem 8100 Wikidata Q161550
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	222 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.

$\mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2HBr\longrightarrow }$$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2H_{2}O}$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet. Der Brechungsindex liegt bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm bei 1,5126.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.

$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }$ $\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.