1-Ethyl-2-pyrrolidon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethyl-2-pyrrolidon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,9974 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4650 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 9,4 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1-Ethyl-2-pyrrolidon (auch N-Ethyl-2-pyrrolidon oder NEP) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactame.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1-Ethyl-2-pyrrolidon erhält man durch die Alkylierung von γ-Butyrolacton mit Ethylamin (MEA).[5]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Neben vielen anderen Derivaten von 2-Pyrrolidon wurde auch 1-Ethyl-2-pyrrolidon in Zigarettenrauch nachgewiesen.[6]
Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
1-Ethyl-2-pyrrolidon ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sowohl mit Wasser als auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln vollständig mischbar ist.[1][7] Sie kann daher als hoch polares, aprotisches Lösungsmittel, Extraktionsmittel, Reinigungs- und Entfettungsmittel und Dispergiermittel verwendet werden.[8][7]
Da die anwendungstechnischen Daten vergleichbar mit denen von N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) sind, bei vermeintlich günstigeren toxikologischen Eigenschaften, wurde 1-Ethyl-2-pyrrolidon als Substitutionsprodukt für NMP eingesetzt. Weitergehende Untersuchungen zeigten jedoch, dass die schädlichen Wirkungen von NEP und NMP vergleichbar sind. 1-Ethyl-2-pyrrolidon ist in der 5. Änderungsverordnung zur CLP-Verordnung[9] gelistet und wird in die gleiche CMR-Kategorie wie NMP eingeordnet.[10]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von 1-Ethyl-2-pyrrolidon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 91 °C, Zündtemperatur 245 °C) bilden.[1]
Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1-Ethyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. April 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 1-ethylpyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2687-91-4 bzw. Ethylpyrrolidon), abgerufen am 6. April 2023.
- ↑ Patent EP2019821B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-Ethyl-2-Pyrrolidon (NEP). Angemeldet am 10. Mai 2007, veröffentlicht am 9. Dezember 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Helmut Schmidtke, Ralph Versch, Silke Simon, Karl Ott, Ronald Drews, Stephanie Mollner.
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2033 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Patentanmeldung WO2005090447A2: Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon. Angemeldet am 14. März 2005, veröffentlicht am 29. September 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Karl Ott et al.
- ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 371 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 944/2013
- ↑ Birgit Stöffler: Substitution von Gefahrstoffen. Gefährliche Stoffe und Verfahren ersetzen - TRGS 600 umsetzen. ecomed Sicherheit, 2014, ISBN 978-3-609-69181-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).