2,4,6-Trichlorphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
PubChem 6914
Kurzbeschreibung

farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

69 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

pKs-Wert

6,23 (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​302​‐​319​‐​315​‐​410
P: 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

820 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Trichlorphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4,6-Trichlorphenol

2,4,6-Trichlorphenol bildet farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch,[1] ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): 2,4,6-Trichlorophenol (PDF-Datei; 141 kB), abgerufen am 18. November 2014.
  3. a b Eintrag zu Trichlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. Eintrag zu 2,4,6-trichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]