2-Butanonoxim

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Strukturformel
Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere
(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Butanonoxim
Andere Namen
  • Methylethylketonoxim
  • Methylethylketoxim
  • Butanoxim
  • MEKO
  • (E)-Butanonoxim
  • (Z)-Butanonoxim
  • (EZ)-Butanonoxim
Summenformel C4H9N-O
CAS-Nummer
  • 96-29-7 [(E,Z)-Isomerengemisch]
  • 10341-63-6 [(E)-Isomer]
  • 10341-59-0 [(Z)-Isomer]
PubChem 5324275
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,5 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,91 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,441–1,444[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​317​‐​318​‐​351
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21​‐​40​‐​41​‐​43
S: (2)​‐​13​‐​23​‐​26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

2528 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren auf Basis so genannter oxidativ trocknender Bindemittel in geringer Konzentration (< 1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt. Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.[8][9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.[10][11] Die Auswirkungen von 2-Butanonoxim auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurde unter REACH im Jahr 2013 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[12] Nach Abschluss der Bewertung 2014 wurde eine verschärfte Kennzeichnung mit den zusätzlichen H-Sätzen 350​‐​301​‐​336 empfohlen.[13]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.[10][14] Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Butanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 2-Butanonoxim bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu Butanone oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).
  7. Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
  8. Datenblatt bei HungSan.
  9. P. E. Newton, H. F. Bolte, M. J. Derelanko, J. F. Hardisty, W. E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. Band 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260.
  10. a b Messverfahren für Butanonoxim.
  11. Bericht über Gesundheitsgefahren bei Dichtungsmassen der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft.
  12. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 30. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2013
  13. Substance evaluation - CoRAP - ECHA Butanonoxim. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 30. Oktober 2015 (englisch).
  14. Nachweisverfahren beim Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften.