2-Butanonoxim

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere
(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Butanonoxim
Andere Namen
  • Methylethylketonoxim
  • Methylethylketoxim
  • Butanoxim
  • MEKO
  • (E)-Butanonoxim
  • (Z)-Butanonoxim
  • (EZ)-Butanonoxim
Summenformel C4H9N-O
CAS-Nummer
  • 96-29-7 [(E,Z)-Isomerengemisch]
  • 10341-63-6 [(E)-Isomer]
  • 10341-59-0 [(Z)-Isomer]
PubChem 5324275
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,5 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

5,91 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,441–1,444[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​317​‐​318​‐​351
P: 280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

2528 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren auf Basis so genannter oxidativ trocknender Bindemittel in geringer Konzentration (< 1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt, das nach der Applikation des Lacks relativ schnell verdampft[6]. Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.[8][9] Die Auswirkungen von 2-Butanonoxim auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurde unter REACH im Jahr 2013 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft. Nach Abschluss der Bewertung 2014 wurde eine verschärfte Kennzeichnung mit den zusätzlichen H-Sätzen 350​‐​301​‐​336 empfohlen.[10] In Deutschland wurde für 2-Butanonoxim im Juli 2013 ein Arbeitsplatzgrenzwert von 1 mg/m3 festgelegt.[6]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.[8][11] Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Butanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 2-Butanonoxim bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Eintrag zu Butanone oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).
  5. Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
  6. a b Rainer Dörr, Thorsten Reinecke, Klaus Kersting, Reinhold Rühl: 2-Butanonoxim (MEKO) in Lacken, Parkettsiegeln und Silikondichtstoffen. In: Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft. 77, Nr. 3, 2017, ISSN 0949-8036, S. 63–68.
  7. P. E. Newton, H. F. Bolte, M. J. Derelanko, J. F. Hardisty, W. E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. Band 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260, doi:10.1080/08958370290084890.
  8. a b Messverfahren für Butanonoxim.
  9. Bericht über Gesundheitsgefahren bei Dichtungsmassen der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft (Memento vom 1. März 2012 im Internet Archive).
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Butanone oxime, abgerufen am 30. Oktober 2016.
  11. Nachweisverfahren beim Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften.