2-Methoxyhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methoxyhydrochinon
Allgemeines
Name 2-Methoxyhydrochinon
Andere Namen
  • 2-Methoxy-1,4-benzoldiol (IUPAC)
  • 1,4-Dihydroxy-2-methoxybenzol
  • 2,5-Dihydroxyanisol
  • MHQ
Summenformel C7H8O3
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1] bzw. hellgelbes Kristallpulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 824-46-4
EG-Nummer 212-530-1
ECHA-InfoCard 100.011.391
PubChem 69988
ChemSpider 63180
Wikidata Q27254754
Eigenschaften
Molare Masse 140,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1624 g·cm−3 bei 25 °C[3]

Schmelzpunkt

88–91 °C[1]

Siedepunkt

180 °C bei 3,2 kPa[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Methanol[2]

Brechungsindex

1,4800 (25 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methoxyhydrochinon MHQ ist ein mit einer Methoxygruppe substituiertes Hydrochinon, das auf einfachem Wege aus Vanillin zugänglich ist und als organischer Elektrolyt in Redox-Flow-Batterien untersucht wird.[4]

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methoxyhydrochinon kann durch oxidative Deformylierung – Abspaltung der Formylgruppe des Vanillins durch Wasserstoffperoxid H2O2 im Alkalischen – erhalten werden.[5][4]

Synthese von 2-Methoxyhydrochinon aus Vanillin

Die im Labormaßstab erzielte Ausbeute von 75,8 % in millimolaren Ansätzen muss noch in den industriellen Maßstab skaliert werden.

Eine wesentliche Quelle für den Ausgangsstoff Vanillin stellt Ligninsulfonat aus Weichholz als Nebenprodukt bei der Herstellung von Zellstoff nach dem Sulfitverfahren dar. Die Synthese von MHQ aus Vanillin eröffnet einen Zugang zu großvolumigen und kostengünstig verfügbaren nachwachsenden Rohstoffen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methoxyhydrochinon ist ein hellgelber kristalliner Feststoff, der sich wenig in Wasser, aber gut in verdünnter Natronlauge und in Methanol löst. Wie Hydrochinon ist auch MHQ gegenüber starken Basen unverträglich. In Gegenwart von Luftsauerstoff oxidiert MHQ im Alkalischen leicht zum entsprechenden 2-Methoxy-1,4-benzochinon MQ und dimerisiert zu unlöslichen Nebenprodukten.

Redoxgleichgewicht zwischen MHQ und MQ

Bei Lichtbestrahlung bilden sich reaktive Radikale bzw. Radikalanionen, d. h. in Lösung ist 2-Methoxyhydrochinon gegenüber stark sauren und stark basischen Medien, Sauerstoff und Licht unbeständig.[4]

Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methoxyhydrochinon wurde kürzlich als neuer organischer redoxaktiver Elektrolyt in Redox-Flow-Batterien beschrieben.[4] In einem experimentellen Aufbau mit 1,4-Benzochinon als Gegenelektrolyt wurde mit dem Lösungsmittel 0.5 M H3PO4 bei pH 4 eine Energiedichte von immerhin 27,1 Wh/l bei 1 Volt Zellspannung erreicht. Unter Umgebungsbedingungen ohne Luftausschluss wurden mehr als 250 Zyklen mit geringen Effizienzminderungen realisiert. Die Forschungen an Chinonen, wie z. B. 2,5-Dihydroxy-1,4-benzochinon[6] oder Hydrochinonderivaten wie MHQ liefern wichtige Hinweise auf die zukünftige Realisierbarkeit organischer und im günstigsten Fall „grüner“ Redox-Flow-Batterien als Speicher für elektrische Energie, insbesondere für intermittierend anfallende Strommengen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2-Methoxyhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2020 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu 2-Methoxyhydroquinone bei TCI Europe, abgerufen am 12. Oktober 2020.
  3. a b Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 152.
  4. a b c d Werner Schlemmer, Philipp Nothdurft, Alina Petzold, Gisbert Riess, Philipp Frühwirt, Max Schmallegger, Georg Gescheidt-Demner, Roland Fischer, Stefan A. Freunberger, Wolfgang Kern, Stefan Spirk: 2-Methoxyhydroquinone from Vanillin for Aqueous Redox-Flow Batteries. In: Angew. Chem. Int. Ed. Band 59, 2020, S. 1–5, doi:10.1002/anie.202008253.
  5. Maxene Fache, Emilie Darroman, Vincent Besse, Rémi Auvergne, Sylvain Caillol, Bernard Boutevin: Vanillin, a promising biobased building-block for monomer synthesis. In: Green Chem. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 1987–1998, doi:10.1039/C3GC42613K.
  6. Z. Yang, L. Tong, D.P. Tabor, E.S. Beh, M.-A. Goulet, D. De Porcellinis, A. Asperu-Guzik, R.G. Gordon, M.J. Aziz: Alkaline benzoquinone aqueous flow battery for large-scale storage of electrical energy. In: Adv. Energy Mater. 2017, S. 1702056, doi:10.1002/aenm.201702056.