2-Methylbuttersäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 102,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.
Vorkommen
(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.[3][4] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.[5]
Gewinnung und Darstellung
Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch. Wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden käsig, schweißigen Geruch besitzt.[6] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese als der deutsche Chemiker Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck
- ↑ „Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma?“
- ↑ a b Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1905, doi:10.1002/cber.19040370165.
