3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
TMBA | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
7,81·10−3 Pa (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung[6] und Rosenmund-Reduktion[7] Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin[8] oder Syringaldehyd[9] ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd[10] in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.[11]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle.[1] Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K−1·mol−1 bzw. 1,370 J·K−1·g−1.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin)[12] benötigt.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ Tadeusz M. Krygowski, Edyta Pindelska, Romana Anulewicz-Ostrowska, Sławomir J. Grabowski, Alina T. Dubis: Angular group-induced bond alternation (AGIBA). Part 5—Conformation dependence and additivity of the effect: structural studies of 3,5-dimethoxybenzaldehyde derivatives and related systems in J. Phys. Org. Chem. 14 (2001) 349–354, doi:10.1002/poc.376.
- ↑ a b c Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
- ↑ a b c Datenblatt 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
- ↑ A. S. Chida, P. V. S. N. Vani, M. Chandrasekharam, R. Srinivasan, A. K. Singh: SYNTHESIS OF 2,3-DIMETHOXY-5-METHYL-1,4-BENZOQUINONE: A KEY FRAGMENT IN COENZYME-Q SERIES. In: Synthetic Communications. Band 31, Nr. 5, 2001, S. 657–660, doi:10.1081/SCC-100103252.
- ↑ M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, doi:10.1002/prac.19311320113.
- ↑ Patent DE 2 248 337 (1972); Pius Anton Wehrli; (F. Hoffmann-La Roche); Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
- ↑ Patent EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH): Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden.
- ↑ A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF.
- ↑ Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83
- ↑ Karl Kindler, Wilhelm Peschke: Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins. In: Archiv der Pharmazie. Band 270, Nr. 7, 1932, S. 410–413, doi:10.1002/ardp.19322700709.