3-Hydroxybutanal

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Strukturformel
Struktur von 3-Hydroxybutanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxybutanal
Andere Namen
  • Acetaldol
  • 3-Hydroxybutyraldehyd
  • Aldol
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 107-89-1
PubChem 7897
Kurzbeschreibung

ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3 (16 °C)[2]

Schmelzpunkt

−88 °C[1]

Siedepunkt

83 °C (bei 27 hPa)[3], Zersetzung ab 85 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[1]

Brechungsindex

1,4238[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​319
P: 280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​310 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 24​‐​36
S: 26​‐​28​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.

Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz[2] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.

Herstellung[Bearbeiten]

Racemisches 3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart einer Base, beispielsweise Natronlauge, gewonnen werden.[7]

Bildung von 3-Hydroxybutanal

Eigenschaften[Bearbeiten]

3-Hydroxybutanal neigt zur Dehydratisierung und reagiert dabei zu Crotonaldehyd.

Kondensation von 3-Hydroxybutanal zum Crotonaldehyd

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, S. 1361.
  3. L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, 306, S. 322–331.
  4. F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, in: Ind. Eng. Chem., 1932, 24, S. 57–62.
  5. a b c Datenblatt ALDOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.