1,3-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Butandiol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,3-Butandiol
Andere Namen
  • Butan-1,3-diol
  • 1,3-Butylenglycol
  • 1,3-BG
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer
  • 107-88-0 (Racemat)
  • 6290-03-5 [(R)-1,3-Butandiol]
  • 24621-61-2 [(S)-(+)-1,3-Butanediol]
PubChem 7896
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

207 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

18.610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.[4]

Synthese von 1,3-Butandiol

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist.

1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.[2][5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der größte Teil an 1,3-Butandiol wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet.[6]

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 107-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).
  4. Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. fao.org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016
  6. Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats; PMC 1132838 (freier Volltext, PDF)