3-Hydroxybutanal
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxybutanal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 85 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4238 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Hydroxybutanal (auch Aldol oder Acetaldol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der hydroxylierten Aldehyde, genauer der Aldole (auch β-Hydroxyaldehyde).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Großtechnisch hergestellt wird racemisches 3-Hydroxybutanal durch basenkatalysierte Aldoladditions-Reaktion von Acetaldehyd bei geringen Temperaturen von etwa 5 °C. Als Katalysator wird meist wässrige Natronlauge verwendet, es kann jedoch auch jede andere beliebige Base verwendet werden.[5]
Die Reaktion kann nur bei niedrigen Temperaturen von 5 °C und weniger durchgeführt werden, da bei einer Temperaturerhöhung sofort Wasser abgespalten wird und das Aldolkondensationsprodukt gebildet wird. Die Ausbeute an 3-Hydroxybutanal beträgt zwischen 50 und 60 %. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen Destillation.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxybutanal hat eine Dichte von 1,11 g·cm−3 bei 20 °C und eine relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) von 3,04. Es hat einen Dampfdruck von 0,1 hPa bei 20 °C, 10 hPa bei 50 °C und 15 hPa bei 65 °C.[1]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxybutanal ist vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol. Bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts von 85 °C reagiert es unter Wasserabspaltung zu But-2-enal oder zerfällt in einer Retro-Aldoladdition wieder in Acetaldehyd. Aldol neigt zu exothermen Reaktionen und polymerisiert in Anwesenheit von Laugen, Säuren, Oxidationsmitteln oder Iod unter Hitzeentwicklung.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxybutanal ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie. Es ist Vorstufe bei der Herstellung von Crotonaldehyd, Crotonsäure, Butan-1,3-diol und Polyester-Weichmachern.[2] Außerdem diente es als Schlaf- und Beruhigungsmittel.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetaldol wird als akut toxisch eingestuft. Bei Hautkontakt besteht bereits Lebensgefahr. Daneben verursacht es schwere Augenreizungen. Der Stoff neigt außerdem zu stark exothermen Reaktionen. Mit einer Zündtemperatur von 245 °C fällt er in die Temperaturklasse T3. Der Flammpunkt beträgt 83 °C.[1] Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 3-Hydroxybutanal fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2839, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Aldol; 3-Hydroxybutyraldehyd (ADR)“.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 3-Hydroxybutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Aldol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Dezember 2018.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 3-Hydroxybutanal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim / Germany 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 896.