4-(Indol-3-yl)buttersäure

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Strukturformel
Struktur von 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Andere Namen
  • Indol-3-buttersäure
  • IBA
  • β-Indolylbuttersäure
  • 1H-Indol-3-buttersäure (IUPAC)
Summenformel C12H13NO2
CAS-Nummer 133-32-4
PubChem 8617
Kurzbeschreibung

weißlicher, fast geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 203,24 g·mol−1[2]
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,36 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

120–123 °C[1][3]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C)[1]
  • löslich in Benzol, Aceton, Ethanol und Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Giftig Reizend
Giftig Reizend
(T) (Xi)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37/39​‐​38​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Die Säure ist ein hellgelber Feststoff mit der chemischen Formel C12H13NO2. Sie wurde aus Mais und Weiden isoliert.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-(Indol-3-yl)buttersäure kann durch Erhitzen von Indol, γ-Butyrolacton und Natriumhydroxid, gefolgt von Neutralisation des Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-(Indol-3-yl)buttersäure wird als Bewurzelungshormon und Wachstumsregulator bei Pflanzen verwendet.[4]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indolyl-Buttersäure ist seit den 1960er Jahren in den USA zugelassen.[7]

Mit Wirkung zum 1. Juni 2011 erlaubte die EU-Kommission die Anwendung von Indolyl-Buttersäure als Wachstumsregler bei Zierpflanzen.[8] Auf nationaler Ebene bestehen in Österreich, Deutschland und in der Schweiz keine Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Indol-3-buttersäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. März 2013.
  2. a b Eintrag zu 3-Indolebutyric acid bei ChemicalBook, abgerufen am 8. März 2013.
  3. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Eintrag zu 4-(Indol-3-yl)buttersäure in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. März 2013.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
  7. EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB).
  8. Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indolylbutyric acid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.