4-Methylimidazol

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Strukturformel
Strukturformel des 4-Methylimidazols
Allgemeines
Name 4-Methylimidazol
Andere Namen
  • 4-Methyl-1H-imidazol
  • 5-Methyl-1H-imidazol
  • 4(5)-Methylimidazol
  • 4-MEI
Summenformel C4H6N2
CAS-Nummer 822-36-6
PubChem 13195
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,0416 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

46–48 °C[1]

Siedepunkt

263 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,5037 (14 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

751 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.[4] Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,[5] da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel, sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.[2]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 4-Methylimidazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Michael F. Jacobson: Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole (PDF; 97 kB) Center for Science in the Public Interest. 2011. Abgerufen am 11. Januar 2011.
  5. a b P. C. Chan, G. D. Hill, G. E. Kissling, A. Nyska: Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. In: Arch Toxicol. Band 82, Nr. 1, 2008, S. 45–53, PMID 17619857.
  6. Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.
  7. Patent US4377696: Preparation of 4-methylimidazoles. Veröffentlicht am 22. März 1983, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Fritz Graf.