6-Methylcumarin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Methylcumarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
303 °C (967 hPa)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate (Methylcumarine).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.[4][2] Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.[5][2]
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.[6]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.[7][8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).
- ↑ gesundheit.de: Waldmeister
- ↑ Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe ( vom 3. März 2018 im Internet Archive), abgerufen am 4. Juni 2012.
- ↑ Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389
- ↑ Allergen Cumarin Allergie Allergologie. Abgerufen am 17. Dezember 2023.
- ↑ Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086.