1-Naphthoesäurechlorid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthoesäurechlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Naphthoylchlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C11H7ClO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,265 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
16–19 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
190 °C (47 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1-Naphthoesäurechlorid ist ein Naphthalinderivat. Es gehört zur Substanzklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Naphthoesäurechlorid kann aus 1-Naphthoesäure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es handelt sich um eine ätzende Flüssigkeit. Als kondensierter Aromat zeigt 1-Napthoesäurechlorid Fluoreszenz.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1-Naphthoesäurechlorid findet Anwendung als Derivatisierungsreagenz zur Analyse von Dodecylalkoholen in Wasserproben.[2]
- Die Verbindung ist als Fluoreszenzmarker für HPLC-Analysen von Bedeutung.[3]
- Ausgehend von 1-Naphthoesäurechlorid lässt sich im Sinne einer Arndt-Eistert-Synthese 1-Naphthylessigsäure darstellen.[4]
- Das Säurechlorid der Naphthoesäure wird zur Darstellung von 2-Ethyl-1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indol, ein Indol-Derivat mit cannabinoidmimetischer Wirkung, verwendet.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 1-Naphthoesäurechlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2018 (PDF).
- ↑ A. Zgoła-Grześkowiak, T. Grześkowiak: Solid-phase extraction combined with dispersive liquid-liquid microextraction, fast derivatisation and high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry analysis for trace determination of short-chained dodecyl alcohol ethoxylates and dodecyl alcohol in environmental water samples. In: J. Chromatogr. A, 2012, S. 1251. doi:10.1016/j.chroma.2012.06.056
- ↑ Vincenzo Lippolis, Michelangelo Pascale u. a.: Improvement of detection sensitivity of T-2 and HT-2 toxins using different fluorescent labeling reagents by high-performance liquid chromatography☆. In: Talanta, 74, 2008, S. 1476, doi:10.1016/j.talanta.2007.09.024.
- ↑ Toyohiko Aoyama, Takayuki Shioiri: New methods and reagents in organic synthesis. 8. Trimethylsilyldiazomethane. A new, stable, and safe reagent for the classical arndt-eistert synthesis. In: Tetrahedron Lett., 21, 1980, S. 4461, doi:10.1016/S0040-4039(00)92200-7.
- ↑ J. W. Huffman, R. Mabon, M. J. Wu, J. Lu, R. Hart, D. P. Hurst, P. H. Reggio, J. L. Wiley, B. R. Martin: 3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB(1) cannabinoid receptor. In: Bioorg. Med. Chem., 11, 2003, S. 539–549, PMID 12538019.