Benodanil
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benodanil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C13H10INO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 323,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei Erhitzen[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
2,0·10−9 mbar (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Benodanil ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Benzanilide und wurde 1974 von der BASF als Fungizid unter dem Handelsnamen Calirus eingeführt.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
Die kommerzielle Herstellung von Benodanil (5) erfolgt zunächst durch Umsetzung von Anilin (1) mit Phosgen (2) zum Phenylisocyanat (3) und anschließender Weiterreaktion mit o-Iodbenzoesäure (4).[5]
Im letzten Reaktionsschritt entsteht intermediär ein Carbamidsäure-Carbonsäure-Anhydrid, welches instabil ist und schließlich zum entsprechenden Carbonsäureamid decarboxyliert.
Verwendung
Benodanil wird als systemisches Fungizid gegen Basidiomyceten verwendet.[6]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7] Es war von 1978 bis 1984 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Benodanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benodanil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2021.
- ↑ Pundhir, V. S.: Crop diseases and their management. Eastern economy ed Auflage. Prentice-Hall of India, Private Limited, New Delhi 2005, ISBN 81-203-2674-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 12. April 2019]).
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ James S. Cole, Zvenyika Zvenyika: The extraction, estimation and persistence of benodanil fungicide in tobacco tissues. In: Pesticide Science. Band 12, Nr. 2, April 1981, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780120212.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benodanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
- ↑ Zulassungshistorie des BVL