Acrylsäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäurebutylester
Allgemeines
Name Acrylsäurebutylester
Andere Namen
  • Butylacrylat
  • Propensäurebutylester
  • Butyl-2-propenoat
  • n-Butylacrylat
Summenformel C7H12O2
CAS-Nummer 141-32-2
PubChem 8846
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64,6 °C[1]

Siedepunkt

148 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4185 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38​‐​43
S: (2)​‐​9
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester und damit auch der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Acrylsäure mit Butanol gewonnen werden.[7]

Im Jahr 2000 wurden in Europa etwa 250 bis 400 tausend Tonnen, in den USA etwa 500 tausend Tonnen produziert.[8] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester ist eine entzündliche, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie kann polymerisieren und wird deshalb meist mit Stabilisatoren ausgeliefert. Durch Hitzeeinwirkung kann der Stabilisator jedoch wirkungslos werden, wodurch eine heftige Polymerisation initiiert werden kann.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester wird als weichmachende Komponente in Acrylharzen und als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Acrylsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C, Zündtemperatur 275 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Butylacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 141-32-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-32-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-32-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester- Herstellung anfallenden Nebenkomponenten (WIPO)
  8. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butylacrylate (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.