Acrylsäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäurebutylester
Allgemeines
Name Acrylsäurebutylester
Andere Namen
  • Butylacrylat
  • Propensäurebutylester
  • Butyl-2-propenoat
  • n-Butylacrylat
Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-32-2
PubChem 8846
Wikidata Q343005
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt

148 °C[1]

Dampfdruck
  • 5,34 hPa (20 °C)[1]
  • 9,71 hPa (30 °C)[1]
  • 16,9 hPa (40 °C)[1]
  • 28,2 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4185 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester und damit auch der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von Acrylsäure mit n-Butanol gewonnen werden.[5][6] Eine weitere technische Synthese erfolgt durch den Umsatz von Kohlenmonoxid mit Acetylen in Gegenwart von n-Butanol.[5][7]

Im Jahr 2000 wurden in Europa etwa 250 bis 400 tausend Tonnen, in den USA etwa 500 tausend Tonnen produziert.[8] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester ist eine entzündliche, lichtempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie kann polymerisieren und wird deshalb meist mit Stabilisatoren ausgeliefert. Durch Hitzeeinwirkung kann der Stabilisator jedoch wirkungslos werden, wodurch eine heftige Polymerisation initiiert werden kann.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 37 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (63 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (425 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][9] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 34 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm bestimmt.[1][9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[9] Die Zündtemperatur beträgt 275 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acrylsäurebutylester wird als weichmachende Komponente in Acrylharzen und als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.[5]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Butylacrylat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu Butylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  3. Eintrag zu Butyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. a b c Eintrag zu Butylacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2018.
  6. Verfahren zur Entsorgung von bei der Acrylsäureester- oder Methacrylsäureester- Herstellung anfallenden Nebenkomponenten (WIPO)
  7. Drent, E.; Eberhard, M. R.; Pringel, P. G., WO 2001087899 A1, (2001).
  8. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butylacrylate (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  9. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.