Aldicarb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Aldicarb
Allgemeines
Name Aldicarb
Andere Namen
  • 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim
  • Temik
Summenformel C7H14N2O2S
CAS-Nummer 116-06-3
PubChem 9570071
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [2]

Dichte

1,195 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

99–100 °C [1]

Siedepunkt

225 °C bei 6,7 mbar[1]

Dampfdruck

0,00013 hPa (20 °C)

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der Bodenentseuchung.[6]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel.[2] Die wichtigsten Anwendungsbereiche liegen im Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel. Folglich sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[9]

In der Schweiz war die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des Rübenkopfälchens im Zuckerrüben-Anbau beschränkt. Heute sind auch in der Schweiz keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.[9]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 und 12 Stunden an. Die LD50 bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD50 bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.[2]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Aldicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 116-06-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 116-06-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Aldicarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. Eintrag zu Aldicarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.