Ocimene
Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.
| Ocimen-Isomere | |||||||||
| Name | (Z)-α-Ocimen | (E)-α-Ocimen | (Z)-β-Ocimen | (E)-β-Ocimen | Alloocimen | ||||
| Strukturformel | -3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien.svg)
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-beta-Ocimene.svg)
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-beta-ocimene.svg){kind=small}
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| Andere Namen | (3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC) | 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien | (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien | 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien | ||||
| OCIMENE (INCI)[1] | |||||||||
| CAS-Nummer | 6874-44-8 | 502-99-8 | 3338-55-4 | 13877-91-3 | 673-84-7 | ||||
| 13877-91-3 | |||||||||
| PubChem | 5463455 | 5320249 | 5320250 | 5281553 | 5368821 | ||||
| ECHA-InfoCard-ID | 100.034.205 | 100.010.559 | |||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, blumig riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dichte | 0,818 g/mL[3] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 226 | 302 | |||||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| siehe oben | siehe oben | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||||
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[5]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[6] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.[7] Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g−1.[8] Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).[9]
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Lavendel -
Basilikum -
Studentenblume -
Grüne Minze -
Oregano -
Schwarze Johannisbeere
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Eigenschaften und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press, 1953, S. 19 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu OCIMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑ Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
- ↑ a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
- ↑ D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.
- ↑ BETA-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
- ↑ Terpenprofil – Bedrocan. Bedrocan Deutschland, abgerufen am 13. Mai 2021.
- ↑ ALLO-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.