Ocimene

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Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie).

Ocimene
Name (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen
Strukturformel Struktur von (E)-α-Ocimen Struktur von (Z)-β-Ocimen Struktur von (E)-β-Ocimen Struktur von Alloocimen
Andere Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
CAS-Nummer 6874-10-8 3338-55-4 3779-61-1 673-84-7
13877-91-3
PubChem 5320249 5320250 5281553 5368821
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende Flüssigkeit[1]
Siedepunkt
Dichte 0,818 g/mL[2]
GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze siehe oben 226 302
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze siehe oben 10 22
S-Sätze siehe oben 16 keine S-Sätze

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[4]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[5] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae).

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 19.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
  2. a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
  5. D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.