Apigenin

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Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5
EG-Nummer 208-292-3
ECHA-InfoCard 100.007.540
PubChem 5280443
Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • gut löslich in Methanol[1]
  • schlecht löslich in DMSO: 27 mg·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone. Es kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor. Gegenüber malignen Tumoren zeigt Apigenin cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus der Proliferation in der G2/M-Phase (Zellteilung, mitotische Phase) stoppt.[5] Weiterhin ist es ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen. Zudem kann Apigenin bei höheren Dosierungen eine beruhigende sowie angstlösende Wirkung zeigen, da es an dem Benzodiazepin-Rezeptor im menschlichen Gehirn andockt.[6][7] Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Apigenin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. a b c Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
  6. http://www.phytodoc.de/heilpflanzen/kamille
  7. https://www.praxisvita.de/kamille-die-sieben-effektivsten-hausmittel-gegen-angststoerungen-14076.html