Apigenin

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Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • APIGENIN (INCI)[1]
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5
EG-Nummer 208-292-3
ECHA-InfoCard 100.007.540
PubChem 5280443
ChemSpider 4444100
DrugBank DB07352
Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • mäßig in heißem Ethanol[2]
  • schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G2/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,[5] aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor im Gehirn interagiert,[6] jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu APIGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. a b c Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
  3. a b c Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 3. September 2019.
  4. Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2019 (PDF).
  5. R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
  6. H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.