Benutzer:Paulgerhard/Chirale Alkohole

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Chirale Alkohole

Die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie rechte und linke Hand. Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die isomeren Moleküle können durch Drehung nicht zur Deckung gebracht werden. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich in den meisten physikalischen und chemischen Eigenschaften nicht. Sie besitzen gleiche Schmelzpunkte- und Siedepunkte, die gleiche Dichte und gehen (mit nicht-chiralen Reaktionspartnern) die gleichen Reaktionen mit den identischen Geschwindigkeits- und Gleichgewichts-Konstanten ein. Die einzige physikalische Eigenschaft, in der sich die Enantiomere unterscheiden, ist die Optische Aktivität. Unterschiede gibt es aber in der Reaktivität mit anderen chiralen Verbindungen. Besonders deutlich wird dies bei enzymkatalysierten Reaktionen. Die meisten Enzyme setzen nur eines der Enantiomere um, das andere Isomer bleibt unverändert.

Chirale Mono-Alkohole

Chemische Gruppe	Summenformel	Molare Masse g·mol−1	Strukturformel	Chirale-Verbindung	Andere Namen	CAS-Nummer	PubChem Nummer
Propanole	C4H10O2	90,12 g·mol−1		1-Methoxy-2-propanol	Propylenglycol-1-methylether 1-Methoxypropan-2-ol 2-Propanol, 1-methoxy Propylene glycol methyl ether Propyleneglycol monomethyl ether Propan-2-ol. 1-methoxy PGME Closol	107-98-2	7900
Butanole	C4H10O	74,12 g·mol−1		2-Butanol	Butan-2-ol sec-Butanol Butanol-2 sec-Butylalkohol Ethylmethylcarbinol Butylenhydrat	78-92-2	6568
Pentanole	C5H12O	88,15 g·mol−1		2-Pentanol	Pentan-2-ol sec-Amylalkohol 2-Pentylalkohol	26184-62-3 [(S)-(+)] 31087-44-2 [(R)-(–)] 6032-29-7 [(RS)-(±)]	22386
	C5H12O	88,15 g·mol−1		2-Methyl-1-butanol	2-Methyl-butan-1-ol 2-Methylbutylalkohol 2-Methylbutan-1-ol 2-Methylbutylalkohol sec-Butylcarbinol (±)-2-Methyl-1-butanol 2-Methylbutanol (mehrdeutig)	137-32-6 1565-80-6 [(S)-(–)] 616-16-0 [(R)-(+)]	8723
	C5H12O	88,15 g·mol−1		3-Methyl-2-butanol	3 Methyl-2-butan-2-ol sec-Isoamylalkohol 2-Isopentanol	598-75-4	11732
Hexanole	C6H13O	102,18 g·mol−1	Es gibt 17 Strukturisomere	Hexanol	Hexan-2-ol Hexan-3-ol	25917-35-5.
Octanole	C8H18O	130,23 g·mol−1		2-Octanol	Octan-2-ol 2-Octylalkohol 2-Caprylalkohol Hexylmethylcarbinol	123-96-6 (unspezifiziert) 4128-31-8 [(DL)] 5978-70-1 [(L)] 6169-06-8 [(D)]	1968
	C8H18O	102,18 g·mol−1		3-Octanol	Ethylpentylcarbinol n-Amylethylcarbinol	589-98-0 70492-66-9 [(R)-Isomer] 22658-92-0 [(S)-(+)-Isomer] 20296-29-1 [(±)-Form]	11527
	C8H18O	130,23 g·mol−1		4-Octanol	Butylpropylcarbinol	589-62-8 61559-29-3 [(R)-Form] 90365-63-2 [(S)-Form]	11515
Octenole	C8H16O	128,22 g·mol−1		1-Octen-3-ol	Oct-1-en-3-ol (IUPAC) Vinylhexanol Amylvinylcarbinol Matsutake-Alkohol	3391-86-4 Racemat 3687-48-7 [(R)-(−)-Enantiomer] 24587-53-9 [(S)-(+)-Enantiomer]	18827
	C8H16O	128,21 g·mol−1		6-Methyl-5-Hepten-2-ol	5-Hepten-2-ol, 6-methyl (R)-(-)-6-METHYL-5-HEPTEN-2-OL; (R)-6-METHYL-5-HEPTEN-2-OL; (2R)-6-Methyl-5-hepten-2-ol; (R)-2-Methyl-2-hepten-6-ol	58917-27-4 [(R)-(–)] 58917-26-3 [(S)-(–)]	6971127 6971128
Nonanole	C9H20O	144,26 g·mol−1		4-Nonanol	Pentylpropylcarbinol Amylpropylcarbinol	5932-79-6 52708-03-9 [(S)-Form]	22217
Decanole	C10H22O	158,29 g·mol−1		2-Decanol	Methyloctylcarbinol Decan-2-ol	1120-06-5 33758-16-6 [(S)-Form] 74742-10-2 [(±)-Form]	14254
	C10H22O	158,29 g·mol−1		3-Decanol	Ethyl-n-heptylcarbinol	1565-81-7 138256-81-2 [(R)-Isomer] 74683-67-3 [(±)-Form]	519158
	C10H22O	158,29 g·mol−1		4-Decanol	n-Hexyl-n-propylcarbinol Hexylpropylcarbinol Propylheptylalkohol	2051-31-2	16320
	C10H22O	158,28 g·mol−1		5-Decanol	Amylbutylcarbinol Butylpentylcarbinol Decan-5-ol 5-Decyl Alcohol	5205-34-5	99868

 

Chirale-Diole

Chemische Gruppe	Summenformel	Molare Masse g·mol−1	Strukturformel	Chirale-Verbindung	Andere Namen	CAS-Nummer	PubChem Nummer
Propandiole	C3H8O2	76,09 g·mol−1		1,2-Propandiol	1,2-Propylenglycol 1,2-Dihydroxypropan (RS)-1,2-Dihydroxypropan (±)-1,2-Dihydroxypropan (R)-1,2-Dihydroxypropan (S)-1,2-Dihydroxypropan E 1520 Monopropylenglycol Monopropylenglykol Propylenglycolum	57-55-6 [(RS)-1,2-Dihydroxypropan] 4254-14-2 [(R)-1,2-Dihydroxypropan] 4254-15-3 [(S)-1,2-Dihydroxypropan]	1030
Butandiole	C4H10O2	90,12 g·mol−1		2,3-Butandiol	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol 2,3-Dihydroxybutane S,S-2,3-Butanediol (S,S)-(+)-2,3-Butandiol (2S,3S)-(+)-2,3-Butanediol L-(+)-2,3-Butanediol	19132-06-0 [(2S,3S), L-(+)] 24347-58-8 [(2R,3R), D-(−)] 5341-95-7 meso-2,3-Butandiol 513-85-9 2,3-Butanediol Racemat-Mischung aus meso, D- und L-Form	262
Pentandiole	C5H12O2	104,15 g·mol−1		2,4-Pentandiol	S,S-2,4-Pentandiol (2S,4S)-(+)-Pentanediol (2S,4S)-(+)-2,4-Dihydroxypentane (R,R)-(−)-2,4-Pentanediol (2R,4R)-(-)-2,4-Pentanediol	42075-32-1 [(2R,4R)-(-)] 72345-23-4 [(2S,4S)-(+)]	12262
Hexandiol	C6H14O2	118,18 g·mol−1		2,5-Hexandiol	R,R-2,5-Hexandiol S,S-2,5-Hexandiol	17299-07-9 [(2R),(2R)-Form] 34338-96-0 [(2S),(2S)-Form]	94335
Heptandiol	C7H16O2	132,20 g·mol−1		3,5-Heptandiol	R,R-3,5-Heptandiol	77291-90-8 [(3R),(5R)-Form]	12381
Octandiol	C8H18O2	146,23 g·mol−1		3,6-Octandiol	R,R-3,6-Octandioldiol	129619-37-0 [(3R),(6R)-Form]	69420

 

Chirale Hydroxyester

Chemische Gruppe	Summenformel	Molare Masse g·mol−1	Strukturformel	Chirale-Verbindung	Andere Namen	CAS-Nummer	PubChem Nummer
Methyl-3-Hydroxybutyrate	C5H10O3	118,13 g·mol−1		Methyl-3-Hydroxybutyrat	Methyl (R)-3-hydroxybutyrat R-Methyl-3-hydroxybutyrate S-Methyl-3-hydroxybutyrate	3976-69-0 [(3R)-Form] 53562-86-0 [(3S)-Form]	24854601
Ethyl-3-Hydroxybutyrate	C6H12O3	132,159 g·mol−1		Ethyl-3-Hydroxybutyrat	Ethyl 3-hydroxybutyrate Ethyl 3-hydroxybutanoate Ethyl beta-hydroxybutyrate Butanoic acid, 3-hydroxy-, ethyl ester; Butyric acid, 3-hydroxy-, ethyl ester S-Ethyl-3-hydroxybutyrate R-Ethyl-3-hydroxybutyrate	24915-95-5 [(3R)-Form] 56816-01-4 [(3S)-Form]	62572