Bergapten

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Strukturformel
Strukturformel von Bergapten
Allgemeines
Name Bergapten
Andere Namen
  • 4-Methoxy-7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-on
  • 5-Methoxypsoralen
  • 5-MOP
Summenformel C12H8O4
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 484-20-8
EG-Nummer 207-604-5
ECHA-InfoCard 100.006.913
PubChem 2355
Wikidata Q414779
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D05BA03

Eigenschaften
Molare Masse 216,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188 °C (Sublimation)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 334​‐​340​‐​350
P: 201​‐​261​‐​308+313 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bergapten ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Früchte der Bergamotte

Bergapten kommt u. a. in der Gartenraute, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau natürlicherweise vor. Es ist der Methylether des Bergaptol.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die Multiple Sklerose erprobt. Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der PUVA-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der Schuppenflechte und Vitiligo zum Einsatz kommt.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare Furanocumarine vom Typ des Psoralens, photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können. Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Bergapten. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt Bergapten bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
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