Psoralen

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Strukturformel
Strukturformel von Psoralen
Allgemeines
Name Psoralen
Andere Namen
  • 7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-on
  • 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure-δ-lacton
  • Ficusin
Summenformel C11H6O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-97-7
EG-Nummer 200-639-7
ECHA-InfoCard 100.000.581
Wikidata Q417788
Eigenschaften
Molare Masse 186,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–164 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Acetonitril, gut in Wasser (1930 g·l−1[2])

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psoralen ist der Grundkörper einer Gruppe von Naturstoffen, die in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Die Grundstruktur entspricht Cumarin mit einem addierten Furanring.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Psoralen kommt in der asiatischen Hülsenfrucht Psoralea corylifolia und in mehr als 20 Pflanzenarten wie Limonen, Angelika (Engelwurz) und Nelken vor.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Psoralene dienen höheren Pflanzen als Abwehrstoffe gegen Insektenfraß und Pilzbefall. In der Chemie dient es zur Untersuchung der Struktur und Funktion von Nukleinsäuren. Einige Studien mit diesem Wirkstoff haben einen besseren Verlauf bei Multipler Sklerose gezeigt. Psoralen hemmt den Kaliumtransport und kann Nervenfasern, wenn sie nicht ganz unterbrochen sind, wieder leitfähig machen. Die erforderliche Dosis liegt bei etwa 20 mg pro Tag.[4] Psoralene werden bei Verfahren zur Pathogeninaktivierung von Thrombozytenkonzentraten aus Apherese bzw. gepoolten Buffy coats von Vollblutspenden verwendet.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Psoralen ist die Grundsubstanz der linearen Furanocumarine, zu denen auch Bergapten und Xanthotoxin gehören. Wie diese besitzt Psoralen photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut für Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen.

Medizinischer Einsatz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus oben genannten Gründen kann Psoralen gemeinsam mit langwelligem UV-Licht ("Psoralen plus UVA", abgekürzt PUVA) als eine Form der photoaktivierten Chemotherapie zur Behandlung der Psoriasis, Vitiligo, Mastozytose, des Lichen ruber planus und anderen Erkrankungen verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Psoralen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. Datenblatt Psoralen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Datenblatt Psoralen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. Adam, Olaf: Ernährungsrichtlinien bei Multipler Sklerose. Dt.Medizin Verlag dmv, Münster 2007, Seite 28.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. Dissertation Universität Hamburg, 2005 (Volltext pdf 2,3 MB)
  • Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Dissertation FU Berlin, 2002 (Digitale Dissertation)