Bis(2-methoxyethyl)ether

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-methoxyethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen
  • Diglyme
  • Diglykoldimethylether
  • Diglycoldimethylether
  • Diethylenglycoldimethylether
Summenformel C6H14O3
CAS-Nummer 111-96-6
PubChem 8150
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

160 °C[1]

Dampfdruck

2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4097 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​226
EUH: 019
P: 210​‐​241​‐​280​‐​303+361+353​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60​‐​61​‐​10​‐​19
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[6]

MAK

5 ml·m−3 oder 28 mg·m−3 [1]

Toxikologische Daten

5400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol. Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit und mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Verwendung[Bearbeiten]

Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Diethylenglykoldimethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.[1]

Restriktionen[Bearbeiten]

2014 wurde Diglyme in die SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur ECHA aufgenommen. Dadurch unterliegt dessen Verwendung innerhalb der Europäischen Union nach der REACH-Verordnung einem Zulassungsverfahren durch die Europäische Kommission.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Diglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 111-96-6 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 111-96-6 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
  7. Chemical and Engineering News. Vol. 92, No. 35, 1. September 2014, S. 38.