Bis(2-methoxyethyl)ether

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Strukturformel
Strukturformel von Bis(2-methoxyethyl)ether
Allgemeines
Name Bis(2-methoxyethyl)ether
Andere Namen
  • Diglyme
  • Diglykoldimethylether
  • Diglycoldimethylether
  • Diethylenglycoldimethylether
  • Diethylenglykoldimethylether
Summenformel C6H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 111-96-6
PubChem 8150
Wikidata Q865952
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

160 °C[1]

Dampfdruck

2,24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4097 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD
EUH: 019
P: 201​‐​210​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[4], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

MAK
  • DFG: 5 ml·m−3 oder 28 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 27 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten

5400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol. Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit und mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein von Diglyme chelatisiertes Lithium-Kation

Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Bis(2-methoxyethyl)ether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.[1]

Restriktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2014 wurde Diglyme in die SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur ECHA aufgenommen. Dadurch unterliegt dessen Verwendung innerhalb der Europäischen Union nach der REACH-Verordnung einem Zulassungsverfahren durch die Europäische Kommission.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Diglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
  3. Eintrag zu Bis(2-methoxyethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 111-96-6 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 111-96-6 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Chemical & Engineering News. Vol. 92, No. 35, 1. September 2014, S. 38.