Brincidofovir

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Strukturformel
Strukturformel von Cmx001
Allgemeines
Name Brincidofovir
Andere Namen
  • Cidofovir-HDP
  • [(2S)-1-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphonsäure
Summenformel C27H52N3O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 444805-28-1
PubChem 483477
Wikidata Q15411004
Eigenschaften
Molare Masse 561,70 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brincidofovir (synonym CMX001) ist ein experimentelles Virostatikum gegen verschiedene Viren und ein Derivat des Virostatikums Cidofovir.[2] Brincidofovir wurde während der Ebolafieber-Epidemie 2014 ohne die üblicherweise notwendige Arzneimittelzulassung an Menschen eingesetzt.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Brincidofovir ist in Tierversuchen wirksam gegen das Herpes-simplex-Virus 1,[4] Adenovirus (AdV),[5] BK-Virus, Pockenviren[6] und das Ebolavirus.[7] Brincidofovir wurde im Vergleich zu Cidofovir um ein Lipid verlängert, das innerhalb der Zelle abgespalten wird und zum aktiven Wirkstoff Cidofovir-Diphosphat verstoffwechselt wird.[8] Brincidofovir wurde ursprünglich für eine Verwendung bei Infektionen mit DNA-Viren entwickelt,[2] jedoch ist es auch wirksam gegen das Ebolavirus.[7] Brincidofovir wurde von der Firma Chimerix entwickelt.

Im Zuge der Ebolafieber-Epidemie 2014 wurde von der Food and Drug Administration ein beschleunigtes Zulassungsverfahren für Brincidofovir eingeleitet und es wurde ab Oktober 2014 in klinischen Phase-II-Studien untersucht.[3][9] Die Weltgesundheitsorganisation schrieb in einer Stellungnahme, dass es im Zuge der Ebolafieber-Epidemie 2014 ethisch akzeptabel sei, präventive oder therapeutische Arzneimittel ohne Nachweis der Wirksamkeit im Menschen bei ebendiesen einzusetzen, wenn in Tierversuchen vielversprechende Ergebnisse gezeigt werden konnten.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b D. F. Florescu, M. A. Keck: Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses. In: Expert Review of Anti-Infective Therapy. Band 12, Nummer 10, Oktober 2014, S. 1171–1178, doi:10.1586/14787210.2014.948847. PMID 25120093.
  3. a b Chimerix Announces Emergency Investigational New Drug Applications for Brincidofovir Authorized by FDA for Patients With Ebola Virus Disease. Archiviert vom Original am 8. Oktober 2014. i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/ir.chimerix.com Abgerufen am 8. Oktober 2014.
  4. D. C. Quenelle, B. Lampert, D. J. Collins, T. L. Rice, G. R. Painter, E. R. Kern: Efficacy of CMX001 against herpes simplex virus infections in mice and correlations with drug distribution studies. In: The Journal of Infectious Diseases. Band 202, Nummer 10, November 2010, S. 1492–1499, doi:10.1086/656717. PMID 20923374. PMC 2957530 (freier Volltext).
  5. A. E. Tollefson, J. F. Spencer, B. Ying, R. M. Buller, W. S. Wold, K. Toth: Cidofovir and brincidofovir reduce the pathology caused by systemic infection with human type 5 adenovirus in immunosuppressed Syrian hamsters, while ribavirin is largely ineffective in this model. In: Antiviral Research. Band 112, Dezember 2014, S. 38–46, doi:10.1016/j.antiviral.2014.10.005. PMID 25453340.
  6. D. F. Smee, A. Dagley, B. Downs, J. Hagloch, E. B. Tarbet: Enhanced efficacy of cidofovir combined with vaccinia immune globulin in treating progressive cutaneous vaccinia virus infections in immunosuppressed hairless mice. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] November 2014, doi:10.1128/AAC.04289-14. PMID 25385098.
  7. a b David Kroll: Chimerix's Brincidofovir Given To Dallas, Nebraska Ebola Patients. forbes.com. 7. Oktober 2014. Abgerufen am 14. Januar 2015.
  8. D. F. Florescu, M. A. Keck: Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses. In: Expert review of anti-infective therapy. Band 12, Nummer 10, Oktober 2014, S. 1171–1178, doi:10.1586/14787210.2014.948847. PMID 25120093.
  9. Wall Street Journal: Chimerix to Conduct Ebola Drug Trial: Drug Company Gets FDA Approval to Start Trial Immediately in Infected Patients.
  10. WHO - Ethical considerations for use of unregistered interventions for Ebola virus disease. Abgerufen am 8. Oktober 2014.
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