Butyrylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Butyrylchlorid
Allgemeines
Name Butyrylchlorid
Andere Namen
  • Buttersäurechlorid
  • Butanoylchlorid
Summenformel C4H7ClO
CAS-Nummer 141-75-3
PubChem 8855
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

101 °C[1]

Dampfdruck

39 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,412 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​331​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butyrylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrylchlorid kann durch Reaktion von Buttersäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrylchlorid ist eine flüchtige, leicht entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrylchlorid kann in der organischen Chemie für Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Butyrylchlorid bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt: 8 °C, Zündtemperatur: 280 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Butyrylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics 2012-2013. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e Datenblatt Buttersäurechlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. März 2013.
  4. Eintrag zu Butyryl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. V. K. Ahluwalia, R. Aggarwal: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. University Press (India), 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima: Main Group Metals in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60535-4, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).