Carbazol

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Strukturformel
Strukturformel von Carbazol
Allgemeines
Name Carbazol
Andere Namen
  • Dibenzopyrrol
  • Dibenzo[b,d]pyrrol
  • Diphenylenimin
  • 9-Azafluoren
Summenformel C12H9N
CAS-Nummer 86-74-8
PubChem 6854
Kurzbeschreibung

beigefarbener geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

244–246 °C[1]

Siedepunkt

355 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 281​‐​273 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C12H9N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert.

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.[3][4]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Carbazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.
  4. Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.