Chavicol

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Strukturformel
Strukturformel von Chavicol
Allgemeines
Name
Summenformel C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-92-8
EG-Nummer 207-929-2
ECHA-InfoCard 100.007.209
PubChem 68148
ChemSpider 21105856
Wikidata Q2504388
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0175 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

16 °C[1]

Siedepunkt

237 °C[1]

pKs-Wert

10,23 (bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5441[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene. Es kommt natürlich im Öl des Basilikums und des Betelpfeffers vor.[1] Daneben kommt es im Öl des Bays vor.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Betelpfeffer

Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %[4] im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt.[1] Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor.[3] In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.[5] Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.[6][7]

Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.[1] Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.[8]

Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.[1]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Burkhard Fugmann: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79551-9.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1. S. 593.
  4. Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358.
  5. N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457, PMID 24758511.
  6. NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-8-190-43988-6, S. 89.
  7. D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & biomolecular chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b, PMID 16826298.
  8. Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-566-76788-0, S. 106.