Eugenol

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Strukturformel
Struktur von Eugenol
Allgemeines
Name Eugenol
Andere Namen
  • 4-Allyl-2-methoxyphenol
  • 4-Prop-2-enyl-2-methoxyphenol
  • 4-Allylbrenzcatechin-2-methylether
  • 5-Allylguajacol
Summenformel C10H12O2
CAS-Nummer 97-53-0
PubChem 3314
Kurzbeschreibung

gelbe[1], ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit[2]

Eigenschaften
Molare Masse 164,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−9 °C[2]

Siedepunkt

253 °C[2]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,46 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5410[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​43
S: 23​‐​24/25​‐​37
Toxikologische Daten

1930 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Gewürznelken.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Basilikum (Ocimum basilicum)

Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70–95 %), in Piment- und Pimentblätteröl (60–90 %), in Bayöl (50–60 %) und Zimtölen (Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer, Basilikum, Banane, Kirsche und Muskat.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit fünfprozentiger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol (1) (über Isoeugenol, 2) zu Vanillin (3) oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben dem bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonat ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin.

In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes (nur oberflächlich), antibakterielles und entzündungshemmendes Mittel. Es wird zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien (Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

In der Landwirtschaft ist Eugenol als Antioxidans und als Keimhemmer zugelassen.[7]

Biologische Bedeutung und Aktivität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine phytochemische Datenbank listet 68 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol. Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u. a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d. h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal, auch larvizid; apifugal (Bienen vertreibend); sowie gegen Termiten.[8] Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera).[9]

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend. Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.[8] Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion.[10] Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.[11]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eugenol wirkt zytotoxisch[12] und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym Cytochrom P450.[13] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.[14]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Eugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Eugenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Datenblatt Eugenol (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. Patent WO2005074965: Applications of natural and synthetic eugenol and essential oils from cloves, pimentos and cinnamon leaves for the prevention and treatment of animal deseases caused by bacteria, fungi and parasites. Veröffentlicht am 18. August 2005, Erfinder: Vojin Gligovic.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag zu Eugenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. xeda international: BIOX-C
  8. a b Eugenol bei Dr Duke's Phytochemical Databases.
  9. El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.
  10. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Eugenol and related Hydroxyallylbenzene Derivatives, abgerufen am 15. September 2015.
  11. Federico Baici: Faire Fische - Betäubungsverfahren im Vergleich. Möglichkeiten zum Nachweis einer erfolgten Kopfschlagbetäubung und Alternativen bei der Narkose von Speisefischen. (2004) S. 5 (PDF; 1,8 MB).
  12. A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: "Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells", in: Cell Prolif., 2006, 39 (4), S. 241–248; PMID 16872360.
  13. M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1-2), S. 87–94; PMID 15781214.
  14. T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.
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