Chinasäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chinasäure
D-(–)-Chinasäure
Allgemeines
Name D-Chinasäure
Andere Namen
  • 1α,3α,4α,5β-Tetrahydroxycyclohexancarbonsäure
  • D-(–)-Chinasäure
  • (–)-Chinasäure
  • D-Chinasäure
  • (1R)-(−)-Chinasäure
Summenformel C7H12O6
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1] von saurem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-072-8
ECHA-InfoCard 100.000.976
PubChem 6508
ChemSpider 10246715
Wikidata Q424931
Eigenschaften
Molare Masse 192,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

165 °C[1]

Löslichkeit

290 g·l−1 in Wasser (bei 9 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinasäure ist eine Hydroxycarbonsäure. Sie findet sich in vielen Früchten, zum Beispiel auch im Sternanis.

Chinasäure wurde im Jahr 1790 erstmals aus der Chinarinde isoliert

Die Chinasäure wurde 1790 erstmals vom Apotheker Friedrich Christian Hofmann in Leer (Ostfriesland) aus der Chinarinde isoliert.[4] Daneben kommt sie auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus), dem Mastixstrauch (Pistacia lentiscus), Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), der Libanon-Zeder (Cedrus libani), Opuntia ficus-indica, Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum), Tee (Camellia sinensis), Zwiebeln (Allium cepa), Fenchel (Foeniculum vulgare), Pflaumen (Prunus domestica), Sellerie (Apium graveolens) und Mais (Zea mays) vor.[5] Ihr Ester mit Kaffeesäure, in dem Chinasäure als alkoholische Komponente fungiert, findet man als Chlorogensäure im Kaffee.[2]

Chinasäure ist ein Zwischenprodukt des Shikimisäureweges.

Wiktionary: Chinasäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt D-(−)-Quinic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2024 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Chinasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2011.
  3. a b Datenblatt Chinasäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, S. 314, zitiert in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, S. 64–70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. QUINIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. Juli 2021.