Chloracetonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Chloracetonitril
Allgemeines
Name Chloracetonitril
Andere Namen
  • Monochloracetonitril
  • Chloressigsäurenitril
  • Chlormethylcyanid
  • Chlorcyanomethan
  • Chlorethannitril
Summenformel C2H2ClN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-14-2
EG-Nummer 203-467-0
ECHA-InfoCard 100.003.153
PubChem 7856
ChemSpider 7568
Wikidata Q2196683
Eigenschaften
Molare Masse 75,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,193 g·cm−3[1]

Siedepunkt

123–124 °C[1]

Dampfdruck

11,5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (100 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,422 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich hierbei um das Nitril der Chloressigsäure.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloracetonitril kann durch Reaktion von Chloracetamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloracetonitril ist bei Zimmertemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese ist vollständig zu 100 Gramm pro Liter in Wasser löslich.[1] Der Dampf von Chloracetonitril ist reizend.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Heute wird Chloracetonitril in Mischung mit Triethylamin als Chlorwasserstoffakzeptor verwendet. Früher wurde Chloracetonitril auch als Begasungsmittel eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Chloracetonitril können beim Erhitzen über den Flammpunkt (54 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Chloracetonitril wirkt stark gewässergefährdend, es wurde mit Wassergefährdungsklasse 3 klassifiziert.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag zu Chloroacetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).