Chlorbenzaldehyde
| Chlorbenzaldehyde | ||||||
| Name | 2-Chlorbenzaldehyd | 3-Chlorbenzaldehyd | 4-Chlorbenzaldehyd | |||
| Andere Namen | o-Chlorbenzaldehyd | m-Chlorbenzaldehyd | p-Chlorbenzaldehyd | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 89-98-5 | 587-04-2 | 104-88-1 | |||
| PubChem | 6996 | 11477 | 7726 | |||
| Summenformel | C7H5ClO | |||||
| Molare Masse | 140,57 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Schmelzpunkt | 11–14 °C[1] | 16–18 °C[1] | 45–47 °C[1] | |||
| Siedepunkt | 212–214 °C[1] | 213–214 °C[1] | 213–214 °C[1] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 314 | 315‐319‐335 | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 280‐305+351+338‐310 | 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | ||||
Die Chlorbenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO.
Darstellung
Die Synthese von 4-Chlorbenzaldehyd kann ausgehend von 4-Chlortoluol erfolgen, das zunächst mit Phosphorpentachlorid und Chlor unter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse des so erhaltenen, an der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts mit konzentrierter Schwefelsäure führt zum 4-Chlorbenzaldehyd.[5]
Eigenschaften
Der 4-Chlorbenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Chlorbenzaldehyde werden für Triphenylmethanfarbstoffe und Arzneimittel verwendet.[6] 4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel Chlorobenzilat, Coumachlor, Paclobutrazol, Triticonazol und Uniconazol. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird Clomazon gewonnen.[7]
Das 4-Chlorbenzaldehyd kann auch zur Herstellung von 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 445.
- ↑ Datenblatt 2-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ W. L. McEwen: p-Chlorbenzaldehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.012.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 133 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Chlorbenzaldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1028 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/