Chloressigsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorethansäuremethylester
Allgemeines
Name Chloressigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylchloracetat
  • Chlorethansäuremethylester
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 96-34-4
PubChem 7295
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

6,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4218 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​318​‐​317​‐​335​‐​400
P: 210​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​309+311​‐​302+352 [1]
MAK
  • DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten

~ 100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−487,0 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäuremethylester kann aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  4. Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.